Столица древнего королевства Уэссекс, Уинчестер был резиденцией всех англосаксонских королей.
Вильгельм Завоеватель построил здесь один из своих первых замков. Единственная сохранившаяся часть — Большой зал, возведенный в 1235 г. взамен первоначального. Теперь здесь находится легендарный Круглый стол короля Артура, по преданию, сотворенный волшебником Мерлином, но на самом деле изготовленный в XIII в.
Музей — это одна из двух сохранившихся надвратных сторожек XII в. в городской стене. В помещении сохранилась прекрасная роспись потолка XVI в.
На протяжении многих веков Уинчестер был крупным религиозным центром. Строительство красивейшего собора было начато в 1079 г. Здесь похоронена писательница Джейн Остен. Построенный в 1110 г. замок Уолвсеи, когда-то служивший резиденцией епископов Уинчестерских, теперь лежит в руинах.